四马路观音堂最初立庙于1884年，1895年曾有过一次重修。不过，原有的建筑早已拆除，现在所看到的是1984年重修扩建后的规模。扩建后庙宇总面积达1500平方公尺，比原有面积增加了一倍。

在第二次世界大战期间，观音堂附近曾发生一件事，为该堂增添不少神秘的色彩。

1941年12月8日，太平洋战争爆发，日本飞机空袭新加坡，四马路也挨了日军的炸弹，当时观音堂隔邻的几间房屋都被炸毁，整条四马路几乎被炸为平地，唯独观音堂有如神助，逃过大劫，只被强烈的爆炸声波震动了一阵子，却没有中弹，庙堂的建筑物也没有被破坏。

观音堂主殿内的主神像是十八手观音圣像。这座金碧辉煌的观音圣像，每10年就要再镀金一次。观音堂香火旺盛，庙堂内几乎每天都有人潮。星期六、星期天、公共假期，还有每月的农历初一与十五，都是庙堂的旺日。而一年当中最旺的日子主要是四个：既农历年除夕，二月十九的观音诞、六月十九观音修道日及九月十九的观音成道日。在大年除夕的旺日，观音堂有插头柱香的习俗。午夜12时一过，庙门大开，在外头等候多时的香客，即刻蜂拥而入，抢着把一柱虔心馨香插在庙前的大香炉上。这些香客相信，能赶在大年初一第一时在观音堂插上头柱香，合家大小都会得到菩萨保佑平安，而且万事如意。

观音堂还有一个很特别的日子，既每年农历正月二十六大开“财库”和“富房”，让善男信女借红包与还红包。借出的红包每个只是象征性放一角钱，每人只限借四个。而到了隔年同日，借红包的人都会加倍奉还。借红包的人主要是希望讨个财运，但也人是为了讨个吉祥与平安。

到观音堂莫拜只能用小香，不能用大香。在入口处摆有小香，香客自取，要捐献香油钱也随各人心意。此外，堂内不设焚烧金银纸的器具，香客也不允许在那里焚烧金银纸。